AC Milan
| 2019/2020 Liga włoska, 4. kolejka | ||
| Sobota, 21 września 2019 | ||
| AC Milan |
20:45
0 : 2
| Inter Mediolan |
| 2019/2020 Liga włoska, 5. kolejka | ||
| Czwartek, 26 września 2019 | ||
| Torino FC |
21:00
2 : 1
| AC Milan |
| 2019/2020 Liga włoska, 6. kolejka | ||
| Niedziela, 29 września 2019 | ||
| AC Milan |
20:45
1 : 3
| ACF Fiorentina |
| 2019/2020 Liga włoska, 7. kolejka | ||
| Sobota, 5 października 2019 | ||
| Genoa CFC |
20:45
1 : 2
| AC Milan |
| 2019/2020 Liga włoska, 8. kolejka | ||
| Niedziela, 20 października 2019 | ||
| AC Milan |
20:45
2 : 2
| US Lecce |
| 2019/2020 Liga włoska, 9. kolejka | ||
| Niedziela, 27 października 2019 | ||
| AS Roma |
18:00
2 : 1
| AC Milan |
| 2019/2020 Liga włoska, 10. kolejka | ||
| Czwartek, 31 października 2019 | ||
| AC Milan |
21:00
1 : 0
| SPAL Ferrara |
| 2019/2020 Liga włoska, 11. kolejka | ||
| Niedziela, 3 listopada 2019 | ||
| AC Milan |
20:45
1 : 2
| Lazio Rzym |
